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在执教切尔西之前,迪马特奥的执教履历并不算亮眼。
零八年,他执教了英甲的米尔顿凯恩斯,在那个赛季的英甲联赛中拿到了第三,但在升入英冠的附加赛里输给了对手,错失了升级的机会。
虽说没能带领米尔顿凯恩斯升入英冠,但迪马特奥凭借着一个赛季的不错表现,获得了执教英冠球队西布罗姆维奇的机会,这是一支英超著名的升降机球队。
所谓的升降机,就是西布罗姆维奇在英超和英冠之间往返得很频繁。
迪马特奥执教后的第一个赛季就带队成功冲入了英超,这让他赢得了赞赏,甚至在升入英超之后,虽说有第一轮就客场零比六惨败给切尔西的悲伤回忆,但随后球队很快调整过来,一度占据英超第六,击败阿森纳,客场战平曼联,表现可谓出彩。
在那段时间,迪马特奥可谓是声名大噪,赢得了整个英国,乃至欧洲足坛的关注。
但好景不长,西布罗姆维奇相对开放的球风,但严重不足的阵容,让这支球队严重后劲不足,迪马特奥在西布罗姆维奇执教到一一年的二月份就下课了。
去年夏季,在申请执教伯明翰未果后,迪马特奥接受了博阿斯的邀请,出任葡萄牙人在切尔西的首席助理教练,正式重返斯坦福桥。
而谁都没有想到的是,执教伯明翰都没有获得青睐的迪马特奥,竟然在半年之后,因为博阿斯被炒了鱿鱼,取而代之,成为了切尔西的主教练,并带队杀入了欧冠决赛。
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