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永路十一年（1568）12月29日，三好家以三好义贤为总大将，与以雨秋平为总大将的织田家在志纪郡大战，最终织田家大胜。由于地形狭窄，三好家被包夹的两翼撤退不易，最终岩成友通被讨取，和三好义贤则被俘虏。织田军以死伤500人左右的代价，给三好家造成了700人的伤亡，还有1700余人被俘。三好家4000战兵，逃回高屋城的只有1000多人，可以说是三好家在畿内十余年来最大的一场失利了。

得知这个消息后，整个近畿地区都为之震动。织田信长特意从歧阜城发来了感状，表彰了雨秋平、木下秀吉和明智光秀的大功。还在私信中允许了雨秋平向他汇报的事情——与堺町、石山町商人和畠山高政合作。雨秋平和堺町、石山町商人与畠山高政合作的消息刚传到歧阜城时，林秀贞等一众家老都十分不满，要求织田信长立刻派出使者责难雨秋平，制止这离经叛道的举动。不过织田信长却是顶着巨大的压力，认可了雨秋平的便宜行事。而现在，雨秋平大胜的消息传来，织田信长更是得意洋洋地拿着战报和那些家老炫耀。

“疑人不用，用人不疑。你们看到没有！余早就料到红叶能成功的！”

“可是主公，这事根本不成体统。红叶和商人与畠山家合作，未来要是这些商人和畠山家试图和织田家敌对，那雨秋红叶的立场可就十分微妙了。”林秀贞自始至终都不同意雨秋平这样的做法，认为这很有可能让雨秋平在未来脱离织田家的控制。

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