?人到中年的乔丹受到了婚姻危机的困扰，这是他私生活的第四次危机，也是最大的一次。

乔丹直喜欢在各种能分出胜负的场合与人打赌，这个嗜好给他后来带来了不小的麻烦。

上大学时他就与队友在训练中打赌。赌资很小，一个罚球只赌25美分，也不需要正式的裁决。有一天训练时，乔丹不经意间跟教练史密斯提到威廉姆斯还欠他一听可乐，史密斯不解地问威廉姆斯是怎么回事。“我们训练时赌可乐。”威廉姆斯说。

乔丹还与经纪人赌电子游戏，轮到福尔克玩时，乔丹就开始跟他谈一些重要的商业话题，故意分散他的注意力。

乔丹还与公牛队的队友赌马，在飞机上无休无止地赌牌。乔丹的嗜赌如狂终于给他带来了麻烦。

乔丹在南加州有一座房子，91 年后他开始在那里与一些身份可疑的高尔夫球友赌球。后来这伙人中有一些因毒品和逃税被逮捕，还有一个人被谋杀。乔丹的赌博由此在公众中被曝光，乔丹的球友中有人名叫鲍勒，此人是个黑道人物，他曾因携带半自动武器被监禁。他和乔丹同打球和赌球的五年里，经常一次带3万美元的现金。

91年公牛那个夺冠的赛季结束后，乔丹和他的一伙朋友在南加州的家里连续进行了5天马拉松似的赌牌、赌球，白天打高尔夫球，夜里打牌，早上7点钟吃饭。他们一天竟能打27个球洞，赌注通常为每洞100美元，但有时也会达到500甚至1000美元。5天下来，乔丹输给鲍勒57万美元，输给埃迪108万美元。

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